Puente de Toledo
Por orden de Felipe IV se mandó construir sobre el río Manzanares un nuevo puente que enlazara Madrid con el camino de Toledo. El Puente de la Toledana, así denominado, fue proyectado por Juan Gómez de Mora y construido por José Villarreal entre 1649 y 1660. Una crecida del río Manzanares destruyó el puente, obligando a proyectar uno nuevo en 1671. En 1680, recién construido el puente, otra riada se lo llevó, volviendo otra vez a tener que levantarlo bajo las trazas proyectadas en 1682 por José del Olmo y añadidos de José Arroyo, cuyas líneas básicas mantuvo Teodoro Ardemans cuando se hizo cargo de las obras en 1684. En 1715 se encargó una nueva reconstrucción a Pedro de Ribera. Las obras comenzaron en 1719 y concluyeron en 1732, resultando una estructura de nueve arcos de medio punto con sólidos contrafuertes y tambores que se rematan en balconcillos.
En 1735 el escultor Juan Ron labró en los templetes las imágenes de San Isidro y Santa María de la Cabeza, y las complementó con ornamentos churriguerescos. Durante las obras de soterramiento de la M-30 se sustituyeron parte de los cimientos de pilotes de madera por micropilotes metálicos y se recalzaron con inyecciones de hormigón, asegurando de esta manera la hasta ese momento comprometida estabilidad del puente. En el contexto del proyecto Madrid Rio los sillares de piedra se han sometido a un cuidado proceso de limpieza y restauración, se ha sustituido la parte del pavimento de su tablero de aglomerado asfáltico por losas de granito recuperadas del casco histórico de la ciudad y se han construido, en su extremo sur, los Jardines del Puente de Toledo, una pieza singular del paisaje del río que, evocando los laberintos de setos de los jardines barrocos, pretende definir una "alfombra verde" sobre la que el puente pueda expresar sus excepcionales valores artísticos.